# 에어비앤비 브라이언 체스키가 경영을 다시 배운 방법

> 2026-11-02 · How I Built This · 큐레이션 김태우
> https://challengekim.com/insights/에어비앤비-브라이언-체스키가-경영을-다시-배운-방법
> 원문: https://www.youtube.com/watch?v=ZYf-DfxJg1c%E2%81%A0

## 핵심 요약

- 브라이언 체스키는 무언가를 만드는 창업자의 역량과 조직을 이끄는 CEO의 역량이 달랐다고 돌아봤다. 경험 많은 임원에게 판단을 넘기는 것만으로는 회사의 혼란을 해결하지 못했다.
- 팬데믹으로 8주 만에 사업의 80%를 잃자 경영 방식을 바꿨다. 사업을 단순화하고 세부 업무를 직접 살피며 조직의 방향을 맞췄다.
- 그가 말하는 **파운더 모드**는 CEO가 영원히 모든 일을 통제하는 방식이 아니다. 직원과 함께 품질 기준을 익히고 그 기준이 자리 잡으면 개입을 줄이는 방식이다.
- CEO의 확신이 반론을 막을 수 있다는 점도 인정했다. 자기 의견을 말하기 전에 직원의 판단을 듣고 프로젝트의 시작과 진행 과정을 정기적으로 점검한다고 했다.
- 회사의 성공과 개인의 행복은 별개였다. 체스키는 오랜 친구들과 관계를 회복하고 회사 밖의 정체성과 일의 목적을 다시 찾았다.

## 좋은 창업자가 곧 좋은 CEO는 아니었다

NPR 기자 출신 진행자 가이 라즈는 창업 인터뷰 팟캐스트 How I Built This에서 에어비앤비 공동창업자이자 CEO인 브라이언 체스키와 회사를 이끄는 법을 배운 과정을 이야기했다. 대화는 성공한 창업자가 어떻게 자신이 만든 회사의 경영자로 성장하느냐에 초점을 맞췄다.

체스키는 자신을 두고 “훌륭한 창업자였지만 형편없는 CEO였다”고 말했다. 어린 시절부터 물건을 만들고 분해하며 창업에 필요한 감각은 익혔지만 조직을 운영하는 일에는 그런 준비가 없었다. 자신이 없는 자리에서도 사람들이 같은 방향으로 일하게 만드는 일은 제품을 만드는 일과 달랐다.

처음에는 경험 많은 사람을 채용하고 믿고 맡기라는 조언을 따랐다. 자신보다 스무 살 이상 많은 임원도 있었고 자기 직감과 그들의 경험이 충돌하면 대체로 물러섰다. 나중에 보니 무조건 자기 뜻을 관철하거나 상대에게 양보하기보다 서로 다른 판단의 근거를 함께 따져야 했다.

다른 회사에서 쌓은 경험이 에어비앤비에 그대로 들어맞지도 않았다. 큰 조직을 관리한 사람이 작은 회사를 새로 만드는 일에도 익숙한 것은 아니었다. 체스키는 초기 기업이라면 자기보다 조금 앞서 있으면서 영리하고 의욕적인 사람을 뽑고 가까이서 함께 일해야 한다고 봤다.

갈등을 피하려는 성향도 문제였다. 성과가 나지 않는 사람과 어려운 대화를 미루거나 그 사람의 일을 대신 처리했다. 당장의 문제는 가려졌지만 지속할 수 없는 관계가 남았다. 임원들이 서로 다른 방향으로 가려 할 때 거절하지 못한 결과도 결국 회사가 오래 감당해야 했다.

## 빠른 성공이 가린 혼란, 팬데믹이 드러낸 책임

체스키는 에어비앤비가 여러 사업으로 벌어진 원인을 외부의 성장 압박만으로 설명하지 않았다. 첫 사업이 비교적 빨리 성공하자 다른 일도 쉽게 해낼 수 있으리라는 자만이 생겼다고 했다.

초기 에어비앤비는 작동하는 형태를 찾기까지 웹사이트를 약 30차례 고쳤다. 그러나 이후에는 팀과 예산을 배정하면 다음 성공이 나올 것처럼 기대했다. 기존 사업을 키우면서 새 사업도 만드는 데 필요한 리더와 구조, 지원 체계를 충분히 갖추지 않은 상태였다.

회사는 계속 성장했지만 내부에는 혼란이 쌓였다. 회의를 위한 회의가 늘고 사람들이 여러 방향으로 움직였다. 체스키는 좋은 사업 모델이 자신의 경영 문제를 가렸다고 돌아봤다. 조직이 어수선해질수록 자신이 방해가 된다고 생각해 물러났지만 그러면서 방향을 맞추기는 더 어려워졌다.

전환점은 팬데믹이었다. 체스키에 따르면 에어비앤비는 12년 동안 만든 사업의 80%를 8주 만에 잃었다. 이전까지 좋은 CEO가 되는 일이 더 빠른 성장과 덜 혼란스러운 조직을 위한 과제였다면 이제는 회사의 생존 조건이 됐다.

그는 이때 애플 공동창업자 스티브 잡스가 위기에서 회사를 운영한 방식을 집중적으로 살폈다. 프로젝트를 줄이고 어려운 결정을 내리며 세부 사항까지 확인해 조직을 한 방향으로 이끄는 모습에 주목했다. 자신도 비용을 하나씩 들여다보며 현장에 깊이 들어갔고 위기를 벗어난 뒤에도 예전 방식으로 돌아가지 않기로 했다.

## 세부 업무에 참여하는 목적은 정보와 협업이다

체스키가 바꾼 것은 지시의 양만이 아니었다. 정보를 얻는 경로부터 달라졌다. 직속 임원의 보고에만 의존하지 않고 두세 단계 아래 직원과 직접 대화했다. 중요한 프로젝트를 검토할 때는 실무자부터 그 위의 관리자까지 한자리에 모았다.

그러면 실무자가 의견을 전달하려고 관리자의 승인을 차례로 기다릴 필요가 없었다. CEO도 보고가 올라오는 동안 생략된 맥락을 직접 들을 수 있었다. 체스키는 여러 의견을 들은 뒤 최종 판단을 내리되 매번 관리자의 결정을 뒤집어서는 안 된다고 했다. 절반이나 뒤집고 있다면 자신이 틀렸거나 적합하지 않은 사람들과 일하고 있을 가능성을 살펴야 한다고 봤다.

이 변화에 임원들은 권한을 침해하고 신뢰하지 않는다는 반응을 보였다. 체스키는 결국 당시 경영진 대부분이 회사를 떠났다고 밝혔다. 모두를 설득하기보다는 이 방식으로 일하려는 경영진을 모으고 결과로 설득하는 길을 택했다.

그는 **일하는 방법의 자율성과 회사가 나아갈 방향의 일치**를 구분했다. 엔지니어에게 코딩 방법까지 지시하지는 않지만 각 팀이 독립적으로 회사의 방향을 정하게 하지는 않겠다는 뜻이다. 대신 CEO가 가까이 있으면 필요한 자원을 바로 승인하고 부서 사이의 장애물을 치워 직원의 아이디어를 밀어줄 수 있다고 설명했다.

## 품질 기준을 익힌 뒤에는 개입을 줄인다

체스키는 CEO가 계속 모든 세부 사항에 관여하는 것은 지속할 수 없다고 선을 그었다. 그가 말하는 파운더 모드는 창업자가 업무에 깊이 참여하면서 판단 기준을 가르치고 팀이 그 기준을 익히면 점차 손을 놓는 방식이다.

대표적인 사례가 보도자료였다. 경영 방식을 바꾼 초기에 보도자료 하나를 약 70차례 수정했다고 했다. 직원들은 같은 일을 다시는 겪고 싶지 않아 했지만 체스키는 구체적인 결과물로 회사가 지향할 품질 수준을 보여주려 했다. 이제는 기준이 자리 잡아 한 번 읽는 정도로 확인한다고 했다.

그는 이를 골프 스윙을 가르치는 일에 비유했다. 잘못된 동작이 굳어진 뒤 고치기는 어렵다. 처음에는 반복해서 지켜보며 자세를 잡아주고 올바른 동작이 몸에 배면 관찰 간격을 늘린다. 체스키는 겉으로 보이는 위임만 따라 해서는 그 전에 품질 기준을 익힌 과정을 놓친다고 설명했다.

## 반론을 열어두고 프로젝트가 빗나가기 전에 만난다

세부 사항까지 관여하는 CEO가 강한 확신을 보이면 직원은 반대하기 어려워진다. 체스키는 함께 오래 일하며 솔직하게 말해주는 동료들을 곁에 두는 한편 자기 의견을 내기 전에 다른 사람의 판단을 묻는다고 했다.

새 슬로건을 정할 때는 자신의 태도를 되돌린 적도 있었다. 처음에는 반드시 이 문구를 쓰겠다고 팀에 통보했지만 다음 날 자신이 토론의 여지를 없앴다는 사실을 깨달았다. 더 좋은 안을 찾아보라며 시간을 줬고 팀은 검토 끝에 원래 문구가 적합하다는 결론을 냈다. 중요한 것은 결론이 바뀌었느냐보다 팀이 다른 결론을 낼 수 있었느냐였다.

프로젝트 관리에서도 마지막에 갑자기 개입하는 상황을 피하려 했다. 팀이 6개월 동안 진행한 일을 뒤늦게 중단시켜야 한다면 리더인 자신의 실패라고 봤다. 시작할 때 목표와 담당자, 자원, 절차, 범위를 분명히 하고 중간에는 정해진 주기로 만나야 한다고 했다.

체스키는 약 20개 프로젝트를 서로 다른 간격으로 살핀다고 했다. 두세 개는 매일, 다른 프로젝트는 매주나 격주, 또 다른 프로젝트는 매달 점검한다. 모든 일을 매일 보는 대신 시작과 끝에 참여하고 진행 중에도 일정한 리듬을 유지하는 방식이다.

## 회사가 잘돼도 삶이 채워지지는 않았다

2020년 12월 상장 다음 날, 체스키는 기대했던 성공이 자신의 일상을 바꾸지 않았다는 공허함을 느꼈다. 팬데믹 중이라 집에는 아무도 없었고 평소처럼 화상회의에 들어갔다. 인정받는 순간의 흥분은 금세 사라졌다.

그는 회사와 자신의 정체성이 뒤섞였다고 돌아봤다. 에어비앤비 외에는 읽거나 경험한 것이 거의 없어 다른 이야기를 하기 어려웠다. 직원 앞에서는 강해 보이려 했고 답을 모르거나 도움이 필요하다는 사실을 드러내지 않았다. 일에만 몰두한 결과는 더 나은 리더십보다 고립에 가까웠다.

도움을 구한 버락 오바마 전 미국 대통령에게서는 오래된 친구들과 연결돼 있어야 한다는 조언을 들었다. 체스키는 고등학교와 대학 친구들에게 다시 연락해 화상으로 만나기 시작했다. 옛날이야기만 반복하지 않도록 함께 여행하며 새로운 경험도 쌓았다.

회사를 위해 삶을 바칠 수는 있어도 회사 자체가 자신의 전부가 되어서는 안 된다고 깨달았다. 그는 이제 돈이나 찬사를 얻기보다 만드는 일을 좋아하기 때문에 계속 일하고 싶다고 말했다.

## 신념을 고집하기보다 쓸모를 다시 살핀다

경영자로서 달라진 또 다른 점은 자신의 원칙을 재검토하는 태도였다. 체스키는 한때 광고, 호텔, 고객 충성도 프로그램을 모두 하지 않겠다고 생각했다. 그러나 광고를 시작했고 고객이 호텔도 원한다는 점을 받아들였다. 충성도 프로그램 역시 검토하고 있지만 구체적인 도입을 확정해 말하지는 않았다.

회사의 역량을 어디에 쓸지도 중요한 주제가 됐다. 비영리 조직 Airbnb.org는 재난 대피자와 난민뿐 아니라 치료를 위해 머물 곳이 필요한 사람 등을 지원해왔다. 체스키는 숙소를 제공하는 능력을 도움이 필요한 사람에게 쓰는 것이 회사가 잘할 수 있는 일이라고 봤다. 향후 5년 동안 연간 100만 박의 무료 숙박을 제공하는 것을 목표로 하며 이를 위한 비용으로 약 5억 달러를 논의했다고 밝혔다.

체스키가 설명한 변화는 창업자의 감각을 버리는 과정이 아니었다. 방향과 품질에 책임을 지고 직원과 함께 판단하며 기준이 자리 잡으면 개입을 줄이는 과정이었다. 동시에 회사 밖의 관계를 회복하면서 자신이 왜 이 일을 계속하려는지도 다시 정리했다.

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