핵심 요약

  • 진행자들이 소개한 개인 투자자는 연평균 21.8%의 수익률을 기록하면서 매매 결정은 연평균 2.9번만 내렸다. 거래가 드물어도 기업을 공부하고 기록하는 일은 계속했다.
  • 진행자들은 이해할 수 있는 영역에 집중하고, 결정 당시의 근거를 적어 두는 습관에 주목했다. 결과가 나빴다는 이유만으로 결정 과정까지 잘못됐다고 판단해서는 안 된다는 설명이다.
  • 창업에 대해서는 여러 번의 실패를 감수하더라도 한 번의 큰 성공이 이를 만회할 수 있다는 관점을 제시했다. AI 조직에서는 소수의 뛰어난 인재가 전체 문제를 공유하는 구조가 중요하다는 논의도 이어졌다.
  • 타인과의 비교를 다루려면 자신이 추구하는 목표를 분명히 해야 한다고 봤다. 사업이 어려울 때는 생활의 작은 성취와 구체적인 사전 연습이 태도를 바꾸는 데 도움이 됐다는 경험도 소개했다.

거래하지 않는 동안에도 연구는 계속됐다

My First Million의 한 진행자는 창업한 회사를 매각해 수천만 달러 규모의 돈을 벌었다는 지인을 만났다. 이후 상장주식에 투자한다는 그의 증권계좌를 함께 살펴보고, 거래 기록을 Claude에 넣어 연간 매매 결정 횟수를 분석했다고 설명했다. 여기서 결정은 주식을 사거나 파는 것으로 정의했다.

방송에서 소개한 수치는 연평균 수익률 21.8%, 매매 결정 연평균 2.9번이었다. 비교 대상으로 제시한 S&P 500의 연평균 수익률은 13.5%였다. 진행자는 분석한 12개 연도 중 11개 연도에서 시장 수익률을 웃돌았고, 한 해에 내린 매매 결정은 많아야 여섯 번이었다고 말했다. 이는 방송에서 소개한 한 개인의 계좌 분석 결과다.

적은 거래 횟수가 적은 노력을 뜻하지는 않았다. 투자자는 자신이 이해할 수 있는 소수의 기업을 깊이 연구하고, 상세한 메모를 남기며 기회를 기다린다고 설명했다. 한 기업은 코로나19 이전 약 6개월 동안 공부했지만 가격이 비싸다고 판단해 매수하지 않았다. 연차보고서와 연구 내용을 기록하며 지켜보다가 가격이 충분히 내려왔을 때 매수했다는 것이다.

진행자들이 주목한 것은 분주함과 진전의 차이였다. 연간 세 번 정도의 결정이라는 숫자는 행동 사이에 긴 대기 시간이 있었다는 뜻이다. 다만 그 시간은 매일 아무것도 하지 않는 기간이 아니라, 판단의 근거를 쌓는 기간이었다.

결정의 근거를 남기고 실패 가능성을 먼저 적는다

진행자들은 자신들이 관찰한 투자자들의 공통점으로 이해 범위에 대한 자각을 꼽았다. 한 지인은 유망해 보이는 기업에 대한 설명을 듣고도 해당 산업을 모른다는 이유로 투자하지 않겠다고 했다. 기회가 나쁘다는 평가보다 자신이 판단할 수 있는 영역인지가 먼저였다는 설명이다.

또 다른 공통점은 생각을 글로 남기는 습관이었다. 투자 논리를 기록하거나, 일이 실패했다고 가정한 뒤 가능한 원인을 미리 적는 프리모텀을 활용한다는 것이다. 진행자들은 결과만으로 결정의 질을 평가하는 태도를 경계했다. 나쁜 결과가 나왔는지와 당시의 정보·판단 체계가 잘못됐는지는 구분해야 한다는 취지다.

이와 관련해 한 진행자는 잭 도시가 Square를 시작하기 전 실패할 수 있는 이유를 140개 적었다는 일화를 소개했다. 실패 가능성을 사전에 드러내면 이를 고려해 회사를 설계할 수 있다는 설명이었다. 작은 결정에 대해서는 되돌릴 수 있는지를 구분하고, 되돌릴 수 있는 사안에 지나치게 오래 매달리지 않는 태도도 논의했다.

창업의 큰 승부와 AI 조직의 인재 밀도

대화는 마크 저커버그의 경영 판단으로 이어졌다. 진행자들은 저커버그가 가상현실에 큰돈을 투입한 뒤 AI로 방향을 전환한 사례를 거론하며, 기업가가 모든 실수를 피하는 것보다 성공했을 때 얼마나 큰 성과를 내는지에 주목한다고 해석했다. 동시에 AI 분야의 선두는 자주 바뀐다며, 당시의 성과를 최종 승리로 받아들이기에는 이르다는 견해도 덧붙였다.

이들은 투자에서 손실을 피하려는 관점과 창업에서 큰 성공을 노리는 관점을 대비했다. 제프 베이조스가 야구에서는 한 번의 타격으로 얻는 점수에 한계가 있지만 사업에서는 한 번의 성공이 훨씬 큰 보상을 낳을 수 있다고 설명한 비유도 소개했다. 여러 실패를 감수하더라도 성공할 때 충분히 크게 성공할 수 있는지가 중요하다는 논리다.

AI 조직에 관한 논의에서는 Scale AI의 알렉스 왕을 저커버그가 높이 평가한 이유를 다뤘다. 진행자들이 전한 인터뷰 내용에 따르면, 핵심은 왕의 전략적 사고, 명확한 의사소통, 실행에 관한 강한 견해였다.

그중 하나가 인재 밀도, 즉 팀 안에 뛰어난 인재가 얼마나 집중돼 있는지였다. 진행자는 왕의 구상을 꽤 똑똑한 사람 2,000명보다 극도로 뛰어난 사람 20명, 많아도 200명이 문제 전체를 이해하고 긴밀하게 소통하는 조직으로 설명했다. 조직은 매우 수평적이어야 한다는 견해도 함께 전했다. 이는 방송에서 소개한 조직 운영에 관한 주장이다.

저커버그가 주변의 똑똑한 사람들에게 수시로 의견을 묻는다는 일화도 나왔다. 진행자들은 이를 정보를 얻는 동시에 누가 지속적으로 유용한 통찰을 제공하는지 살피는 방식으로 해석했다. 의견을 구한다고 해서 그대로 따르는 것은 아니었다.

성공의 비교 기준은 자신이 추구하는 목표에서 나온다

뛰어난 기업가들을 계속 만나는 일에는 부담도 있었다. 한 진행자는 코칭을 받으면서 자신을 게으르고 야심이 부족한 사람으로 묘사했다는 이야기를 꺼냈다. 세계적으로 성공한 사람들과 비교하다 보니 스스로를 과도하게 비판하게 된다는 것이다.

다른 진행자는 자신이 어떤 목표를 추구하는지 분명히 하는 것이 비교를 다루는 방법이라고 말했다. 세계를 바꾸거나 가장 부유하고 강력한 사람이 되려는 목표와, 가족을 꾸리면서 사업에서도 성과를 내고 싶은 목표는 서로 다른 선택을 요구한다는 설명이다.

두 사람은 20대에는 돈을 벌고 성공한 사람이 되는 목표를 공유했지만, 30대에는 가족을 이루면서도 이전처럼 소모적으로 일하지 않는 방향을 찾았다고 돌아봤다. 그 과정에서 투자와 육아 등을 조합해 자신들에게 맞는 방식을 찾았다고 했다.

진행자는 게임에 따라 필요한 행동이 달라진다는 비유를 들었다. 몸짓으로 단어를 맞히는 게임에서는 표현력과 협력이 중요하지만, 마피아 게임에서는 속임수가 유리해진다. 어떤 목표를 선택하느냐가 무엇을 중요하게 여기고 어떻게 행동할지를 바꾼다는 주장이다.

사업의 실패가 생활 전체로 번졌을 때

한 진행자는 일론 머스크가 모든 것을 잃더라도 싼 아파트로 옮겨 컴퓨터를 사고 24시간 안에 다시 무언가를 만들겠다고 말했다는 이야기를 소개했다. 다만 소개에 앞서 사실인지 자신도 모른다고 분명히 밝혔다. 이 이야기는 확인된 머스크의 행적보다, 방향을 모를 때도 움직이며 다음 일을 찾는다는 우화로 다뤄졌다.

진행자 자신의 경험은 더 구체적이었다. 첫 회사를 운영하던 시기 사업이 잘 풀리지 않자 생활도 함께 무너졌다. 에어매트리스에서 자고, 쓰레기통조차 없이 벽에 박은 못에 쓰레기봉투를 걸어 뒀다. 그는 회사의 어려움이 자신을 대하는 방식까지 나쁘게 만들었고 생산성도 떨어졌다고 돌아봤다.

전환점은 사업 성과나 새로운 전략이 아니라 생활의 변화였다. 어느 날 아침 일을 잠시 내려놓고 볼더의 산을 올랐다. 몸으로 힘든 일을 해냈다는 작은 성취가 기분과 태도를 바꿨고, 돌아와서는 아이디어를 더 긍정적으로 바라볼 수 있었다고 했다.

쓰레기통을 사고, 방을 정리하고, 옷을 갖춰 입는 일도 같은 맥락이었다. 상황이 좋아질 때까지 기다리는 대신 생활에서 작은 성취를 만들었던 경험이다.

두려움을 다루는 구체적인 연습

샘은 비행과 밀폐된 공간에 대한 두려움을 다룬 경험을 소개했다. 그는 지난 15년 동안 비행할 때마다 자낙스를 복용했지만, 공황을 다루는 책 DARE를 읽은 뒤 약 없이 비행을 시도했다고 말했다.

샘이 설명한 방식은 불안에 대수롭지 않게 반응하고, 감각을 허용하며, 오히려 그 감각을 향해 다가간 뒤 다른 활동에 참여하는 순서였다. 실제 비행에서는 착륙 뒤 다시 이륙해 다른 도시로 향하는 상황까지 겪었고 불안도 느꼈지만, 약 없이 여정을 마쳤다고 전했다. 이는 샘 개인의 경험으로 소개됐다.

그는 격투기 선수 조르주 생피에르의 코치가 경기 전 긴장을 줄이기 위해 실제 경기 상황을 세밀하게 재현했다는 이야기도 들었다. 경기 당일 먹을 식사, 장갑과 복장, 상대 선수의 입장 음악, 조명의 밝기와 열기까지 훈련에 반영했다는 내용이다.

샘은 이 사례를 해고 통보나 협상처럼 어려운 대화에도 연결했다. 머릿속으로 생각하는 데서 그치지 않고 실제 회의실에서 진행 과정을 연습하는 방식을 떠올렸고, 비행을 준비할 때는 짐을 싸는 동작부터 미리 해보기도 했다고 말했다. 다른 진행자는 스카이다이빙 당시 상황을 받아들이는 태도가 두려움을 줄이는 데 도움이 됐다고 회상했다.

이 대화에서 기다림과 행동은 각기 다른 상황에 놓여 있었다. 투자자는 연구한 기업의 가격이 맞을 때까지 기다렸고, 사업이 어려웠던 진행자는 생활의 작은 행동으로 태도를 바꿨다. 출발점이 된 계좌 분석 역시 거래 횟수만큼이나, 거래하지 않는 동안 무엇을 했는지를 보여주는 사례였다.