핵심 요약

  • 제시카 리빙스턴은 폴 그레이엄과 YC를 시작하며 안정적인 투자은행 직장을 떠났다. 당시 두 사람도 새 사업의 구체적인 모습은 충분히 정하지 못한 상태였다.
  • 초기 YC에서는 매주 저녁 모임을 열어 창업자들이 진행 상황을 나누고 조언을 받았다. 리빙스턴은 모임과 인터뷰, 행사 운영을 맡았다.
  • 리빙스턴은 창업자의 법률 비용을 줄이기 위해 회사 설립 서류 양식을 마련하고, 주식 배분처럼 결정이 필요한 항목을 함께 검토했다.
  • 리빙스턴은 자신과 그레이엄이 가치관은 비슷하지만 역량과 성격은 달랐다고 설명했다. 두 사람은 운영 방식을 계속 조금씩 바꾸며 개선하려 했다.

안정적인 직장을 떠나 시작한 실험

리빙스턴은 폴 그레이엄과 YC를 시작하기로 했을 때 가장 두려웠던 일이 아버지에게 퇴사를 알리는 것이었다고 회상했다. 당시 그는 급여와 복리후생이 있는 투자은행에서 일하고 있었다. 새 사업은 그레이엄과 함께 투자 회사를 만든다는 정도로만 설명할 수 있었고, 두 사람도 정확히 어떤 모습이 될지 알지 못했다. 아버지가 처음 물은 것은 의료보험이 있는지였다.

매주 창업자들이 만나는 자리

YC 초기에는 리빙스턴, 그레이엄, 로버트, 트레버가 함께 일했다. 리빙스턴은 규모가 작던 시절에도 저녁 모임과 창업자 인터뷰를 행사로 보고, 방문자를 맞이하고 음식을 준비하며 일정을 맞추는 일을 맡았다고 말했다. 매년 열던 스타트업 스쿨 역시 그가 운영한 행사였다. 참석 규모는 처음 수백 명에서 점차 늘어 약 1천 명에 이르렀다고 회상했다.

특히 매주 열린 저녁 모임은 초기 YC의 중심이었다. 그레이엄이 음식을 만들고 리빙스턴은 모임을 준비했다. 초청 연사는 두 사람의 인맥을 통해 찾았다. 리빙스턴은 당시 창업자들에게 당장 필요한 주제인지는 확신하지 못한 채 투자은행 관계자를 불러 인수·합병 이야기를 듣기도 했다고 말했다.

창업자들은 이 자리에서 서로 친해지고 한 주 동안의 진행 상황을 공유했다. 그레이엄은 조언을 제공했다. 리빙스턴은 사람들을 정기적으로 한자리에 모으는 방식 자체가 흥미로웠다고 돌아봤다.

회사 설립의 실무까지 도왔다

리빙스턴은 창업자들의 회사 설립도 도왔다. 변호사 비용을 줄이기 위해 필요한 서류의 양식을 만들자는 것이 YC의 생각이었다. 그의 설명에 따르면 서류는 일곱 종류가량이었고, 복잡해 보여도 여러 항목에 필요한 내용을 채워 넣는 방식으로 처리할 수 있었다.

그는 창업자와 함께 앉아 무엇을 작성해야 하는지, 주식을 얼마나 배분할지와 그 결정이 어떤 의미인지 설명했다. 이후 창업자들이 서류를 제출해 회사를 설립했다. 초기 YC의 지원에는 조언과 모임 운영뿐 아니라 이런 실무도 포함돼 있었다.

서로 다른 역량으로 나눈 역할

리빙스턴은 자신과 그레이엄이 비슷한 가치관과 목표를 공유했지만, 잘하는 일과 성격은 달랐다고 말했다. 그는 은행 계좌를 여는 것 같은 운영 업무를 맡을 수 있었고, 그레이엄은 스타트업 아이디어를 다루는 데 강점이 있었다고 설명했다. 그레이엄은 필요하다고 생각하는 말을 직접 하는 편인 반면, 리빙스턴은 뒤에서 일하는 편이었다.

두 사람은 낮에는 각자 일을 하고 밤에 다시 모여 YC에 관해 이야기했다. 운영 방식도 고정하지 않았다. 리빙스턴에 따르면 작은 변화를 주면 더 나아질지 계속 실험했다. 진행자인 개리 탄은 두 사람의 협업과 창업자 경험을 설계한 일이 오늘날 YC 문화의 바탕이 됐다고 평가했다.

창업자들의 경험에서 배운 것

리빙스턴은 많은 스타트업을 지원하며 성공과 실패를 가까이서 봤다고 말했다. 매주 화요일 밤에는 성공한 창업자들의 이야기도 들었다. 그는 다른 YC 창업자들과 나란히 앉아 강연을 들었고, 이를 중요한 배움의 기회로 여겼다.

당시에는 연사들이 공개적으로 말하지 않은 경험을 YC 내부에서 나누기도 했다. 리빙스턴에 따르면 참석자에게 그 내용을 소셜미디어에 올리지 말라는 규칙이 있었다. 그는 창업자 인터뷰를 담은 책 『Founders at Work』를 만들고 스타트업 스쿨에서 연사를 인터뷰하면서도 경험을 쌓았다.

리빙스턴은 성공한 창업자도 처음에는 자금을 구하지 못한 경험이 있다는 이야기에 주목했다. 충분한 야망과 결단력, 적절한 역량을 갖춘 사람이라면 창업할 수 있다는 것이 그의 믿음이다. 그가 돌아본 초기 YC는 창업자들이 정기적으로 만나 경험을 나누고, 필요한 실무 지원을 받으며, 운영 방식도 계속 다듬어 가던 곳이었다.