2009년 미국 VC와 스타트업에서 인턴으로 스타트업 업계에 처음 발을 들인 이후, 늘 새로운 걸 공부하고 시도하려고 노력해 왔습니다. AI가 처음 나왔을 때도 마찬가지로 이것저것 시도해 봤지만, 원하는 수준의 결과물이 나오지 않아 한동안 손을 놓고 있었습니다. 그러다 Claude Sonnet 4.5가 출시되고 제가 말하는 대로 만들어지는 놀라운 경험을 한 작년 10월부터는, 아주 특별한 날을 빼고는 거의 매일 뭔가를 만들었습니다.

지난 1년간의 GitHub 기록(16,611 contributions)

지난 1년간 GitHub에 남은 기록만 16,611건입니다.

그 과정에서 AI로 뭔가를 만들어 본 사람이라면 누구나 느끼는 희열과 우울함, 불안감을 저도 똑같이 느꼈고, 창업의 기본인 누군가의 문제를 푸는 일보다 만든다는 사실 자체에 중독되었습니다. 하지만 만들다 보면 누군가 비슷하거나 더 좋은 걸 먼저 내놓거나, 이게 도대체 무슨 차별화가 있나 하는 생각이 강하게 들어서, 외부에 공개한 건 거의 없고 대부분 저 혼자 쓰는 용도로 남았습니다.

드문드문 쓰던 뉴스레터도 원래는 제 공부를 위해 해외 자료를 읽고 번역·요약하는 형태였는데, AI 이후로 비슷한 콘텐츠를 자동으로 찍어내는 사람이 워낙 많아지다 보니 스스로 가치를 느끼지 못했고, 결국 혼자 보는 용도로만 자동 발행되게 만들어 두었습니다.

그렇게 1년이 지났습니다. 이런저런 시스템을 만들면서 시행착오도 많이 겪고, 혼자 쓰는 수준에서는 작은 성공도 경험했습니다. 그리고 앞으로 사람들이 내가 만든 제품/서비스를 왜 구매할까를 고민하다가 나름의 결론을 내렸고, 아래 세 가지 이유로 뉴스레터를 다시 시작하기로 했습니다.

1) 생각하는 힘을 되찾기 위해서

루프(loop)를 만들어 두고 ‘딸깍’ 한 번에 모든 게 완성되길 바랐고, 실제로 뭔가 완성되는 모습에서 나오는 도파민 때문에 겉보기엔 그럴듯하지만 오류투성이인 문서/제품(흔히 말하는 AI Slop)을 끝없이 만들어 냈습니다. 그러다 보니 스스로 생각하는 힘이 점점 떨어지고 있다는 걸 느꼈습니다. 사고력을 되찾는 데는 읽고 보는 것도 좋지만, 역시 스스로 생각을 정리해서 글로 쓰는 것만 한 방법이 없다고 생각해서, AI의 도움을 일부 받더라도 최소한 주 1회는 직접 글을 쓰기로 했습니다.

2) 혼자서는 알 수 없는 더 좋은 방법을 배우기 위해서

혼자 AI와 대화하고 각종 자료를 찾아보며 서비스를 만들다 보면, 더 좋은 방법은 없는지, 쉬운 길을 두고 괜히 돌아가고 있는 건 아닌지 매번 확신할 수도 없고, 필요한 정보를 다 찾을 수도 없었습니다. 실제로 한참을 고생했던 문제가 우연히 본 유튜브 영상 하나로, 혹은 AI 모델이 좋아지면서 저절로 해결된 경우가 정말 많았습니다.

그래서 제가 만들고 있는 것들을 구체적으로 공유하다 보면, 많은 분들이 더 좋은 방법을 알려주시지 않을까 하는 기대가 있습니다.

3) 결국 사람들은 스토리를 구매한다고 믿기 때문에

뉴스레터를 다시 시작하는 가장 큰 이유입니다. 만드는 게 쉬워진 만큼 콘텐츠/제품/서비스 모두 공급 과잉의 시대가 되었고, 어떻게 해야 사람들이 내가 만든 걸 선택할지, 무엇으로 차별화할지를 고민해 보면, 압도적인 자본과 데이터를 가진 소수의 기업이 아닌 이상 저는 이런 결론에 닿았습니다.

결국 사람들은 브랜드/창업자의 스토리를 구매한다.

‘중소돌의 기적’이라 불리는 리센느도 사람들이 그들의 스토리를 알게 될수록 더 열광하게 되었습니다. 제품/서비스도 마찬가지입니다. 누군가 자기만의 스토리를 담아 만든 제품을 다른 누군가가 껍데기만 베껴 내놓는 경우, 물론 디테일한 기능에서 차이가 나기도 하지만, 요즘은 소비자들이 먼저 “이건 진짜가 아니다”, “도덕적으로 문제가 있는 카피 제품이니 사지 말자”며 불매운동에 나서기도 합니다.

사람들은 스토리가 있는 브랜드/창업자의 손을 들어줍니다. 일론 머스크가 떠올리는 아이디어는 다른 사람도 떠올릴 수 있겠지만, 사람들이 일론 머스크라는 사람의 스토리를 알기 때문에 더 열광하고, 구매하고, 투자한다고 생각합니다.

17년 넘게 스타트업 업계에 있었지만, 아직 제 스토리는 사람들의 공감을 불러일으키기엔 부족하다고 생각합니다. 그래서 앞으로 제 이야기를 조금씩 더 꺼내 놓고, 그것으로 제가 만드는 제품/서비스에 저만의 차별점을 만들어 보고 싶습니다. 완전히 새로운 개념은 아니고, 흔히 말하는 Build in Public을 저만의 방식으로 해 보려고 합니다.

돌이켜 보면 8년 전 스터디파이를 시작할 때 적었던 스터디파이는 왜 이 일을 하는가?도 같은 마음으로 쓴 글이었습니다.

앞으로 이런 이야기를 보내드립니다

조금 더 구체적으로는, 회사 대표로서 느끼는 감정, 팀원으로 일하면서 느끼는 감정, AI 이전과 이후에 제품/서비스를 만들며 드는 생각 같은 개인적인 이야기부터, 실전에 도움이 되실 만한 제가 직접 겪은 구체적인 실패담과 성공담까지 써 보려고 합니다.

제가 직접 쓴 글 외에도, 매주 가장 반응이 좋았던 콘텐츠를 골라 함께 보내드립니다.

  • 글로벌 인사이트: 예전에는 제가 손으로 정리하던 레니 뉴스레터, YC 유튜브, How I Built This 등 해외 유명 유튜브/블로그/강의의 한글 요약
  • 일간 AI·창업: 뉴스 사이트, 인플루언서, 뉴스레터, AI 카톡방의 소식을 매일 요약
  • 매출 성공 사례: 10인 이하의 작은 팀/개인이 의미 있는 매출을 만들어 낸 사례 모음 (구독자 전용)

세 섹션의 대표 출처

모든 글은 웹사이트(challengekim.com)에서 보실 수 있고, 새 글 알림은 슬랙 / 카카오톡 / 텔레그램으로 받아 보실 수 있습니다. 디스코드에서는 새 글 알림뿐 아니라 참여하신 분들끼리 이야기도 나눌 수 있습니다.

최소 주 1회 발행을 목표로 하고, 경우에 따라 주 2회도 보내드릴 수 있을 텐데, 루틴으로 자리 잡아 가면서 속도를 조절해 보겠습니다.

AI로 뭐든 만들 수 있게 됐는데 정작 무엇을 만들어야 할지, 어떻게 팔아야 할지 고민하고 계신 분들이라면, 앞으로 제가 겪는 시행착오가 조금이나마 도움이 되었으면 합니다. 그리고 저보다 먼저 좋은 답을 찾으신 분들께는 많이 배우고 싶습니다.

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